В 2001 году Леонард получил престижную американскую театральную премию «Тони» за роль в спектакле по пьесе Тома Стоппарда «Изобретение любви» (англ. The Invention of Love).

Леонард дружит с Хью Лори, исполнителем главной роли в сериале «Доктор Хаус», и с актёром Итаном Хоуком, с которым они основали театральную компанию Malaparte.

В августе 2008 года Леонард женился на Габриэлле Салик, профессионально занимающейся конным спортом.

Фильмография
1988 — Мой лучший друг — вампир / My Best Friend Is a Vampire - Jeremy Capello
1989 — Общество мертвых поэтов / Dead Poets Society — Нил Пэрри
1990 — Мистер и миссис Бридж / Mr. & Mrs. Bridge - Douglas Bridge
1991 — И в горе и в радости / Married to It - Чак Бишоп
1993 — / Swing Kids - Peter Müller
1993 — Много шума из ничего (фильм, 1993) / Much Ado About Nothing - Claudio
1993 — Эпоха невинности / The Age of Innocence - Ted Archer
1994 — Безопасный проход / Safe Passage - Alfred Singer
1996 — Убийца: Дневник убийств / Killer: A Journal Of Murder - Henry Lesser
1996 — / I Love You, I Love You Not - ангел смерти
1996 — Соседские мальчишки / The Boys Next Door (TV) – Barry Klemper
1997 — / In the Gloaming - Danny
1998 — Последние дни диско / The Last Days of Disco - Tom Platt
1998 — Осада / Standoff – Jamie Doolin
1998 — Контроль земли / Ground Control - Круз
2000 — За гранью возможного / The Outer Limits, 6 сезон, 20 эпизод(Гнездо) - Robby Archer
2001 — / A Glimpse of Hell - Lt. Dan Meyer
2001 — Лента / Tape - Jon Salter
2001 — Гонщик / Driven — Demille Bly
2001 — Челси Уоллс / Chelsea Walls — Terry Olsen
2003 — Внутри моей памяти / The I Inside — Peter Cable
2003 — Нарисованный домик / A Painted House (TV) -—Jesse Chandler
2004 — Доктор Хаус / House M.D. — доктор Джеймс Уилсон